En 1511 participó en la expedición de conquista de Cuba dirigida por el gobernador Diego de Velázquez, de quien recibió tierras y esclavos en la isla. Llegó a ser nombrado alcalde de Santiago de Cuba, aunque fue después encarcelado por el gobernador, acusado de conspirar en su contra. Liberado, se casó con la cuñada del propio Diego Velázquez, de nombre Catalina Suárez Marcaida.
A finales de 1518 Velázquez le confió el mando de la tercera expedición, tras las de Francisco Hernández de Córdoba y Juan de Grijalva, para continuar sus descubrimientos en la costa de Yucatán. Pero Velázquez pronto desconfió de él.
Cuenta Bernal Díaz del Castillo, autor de Historia Verdadera de la Conquista de la Nueva España, que un bufón de Velázquez, llamado Cervantes el loco, le dijo a su señor, a la manera de los bufones: «A la gala de mi amo Diego, Diego, ¿qué capitán has elegido? Que es de Medellín de Extremadura, capitán de gran. Más temo, Diego, no se te alce con la armada, que le juzgo por muy gran varón en sus cosas».
A finales de 1518 Velázquez le confió el mando de la tercera expedición, tras las de Francisco Hernández de Córdoba y Juan de Grijalva, para continuar sus descubrimientos en la costa de Yucatán. Pero Velázquez pronto desconfió de él.
Cuenta Bernal Díaz del Castillo, autor de Historia Verdadera de la Conquista de la Nueva España, que un bufón de Velázquez, llamado Cervantes el loco, le dijo a su señor, a la manera de los bufones: «A la gala de mi amo Diego, Diego, ¿qué capitán has elegido? Que es de Medellín de Extremadura, capitán de gran. Más temo, Diego, no se te alce con la armada, que le juzgo por muy gran varón en sus cosas».
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