Felipe I de Castilla
Felipe nació en Burges, en el condado de Flandes (hoy Bélgica), su bisabuelo fue Felipe el Bueno. En 1482, tras la muerte de su madre María de Borgoña, le sucedió en sus posesiones de Borgoña bajo la tutela de su padre. Un período de agitación se produjo, fue testigo de las hostilidades esporádicas entre, principalmente, las grandes ciudades de Flandes (especialmente Gante y Brujas) y los partidarios de Maximiliano.
Durante este interregno, Felipe se vio envuelto en los acontecimientos e incluso fue brevemente secuestrado en Brujas, como parte de la campaña de Flandes para apoyar sus demandas de mayor autonomía, que habían arrebatado a María de Borgoña, en un acuerdo conocido como el Blijde Inkomst o alegre entrada de 1477. A principios de la década de 1490, la crisis del interregno dio paso a un incómodo enfrentamiento, donde ni el apoyo de Francia para las ciudades de la Franc (Flandes), ni el apoyo del padre de Maximiliano Federico III resultaron decisivos.